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乙酰基二茂铁常用作火箭燃料添加剂、汽油抗爆剂等。某兴趣小组制备乙酰基二茂铁,流程如下:

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已知:

a.反应原理:2+(CH3CO)2O3CH3COOH+4

b.二茂铁熔点173℃,沸点249℃,100℃易升华。

c.乙酰基二茂铁熔点81℃,沸点163℃。不溶于水,易溶于有机溶剂。

请回答:

(1)步骤I,在50mL圆底烧瓶中,加入新制的、经提纯后0.5g二茂铁,5mL乙酸酐,在振摇下滴入1mL85%磷酸,提纯二茂铁的方法为_______________。

(2)步骤II,加料毕,用装填有CaCl2的干燥管塞住圆底烧瓶瓶口。如图所示,其目的是__________。

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(3)步骤IV,反应完毕后,将紫色混合物倾入含40g碎冰烧杯中,并用10mL冷水洗涤烧瓶,将洗涤液并入烧杯,在搅拌下加入NaHCO3(s),判断溶液呈中性的实验方法为__________。

(4)步骤V,包括结晶、吸滤、洗涤、干燥等多步操作。下列说法正确的是__________。

A.为较快地析出晶体,可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁

B.吸滤装置由吸滤瓶、布氏漏斗、抽气泵组成

C.宜用乙醇洗涤,洗涤后乙醇易挥发

D.可在100℃红外灯下干燥

(5)①粗产品中含有杂质为___________,可以用来鉴别的仪器是___________。

②分离提纯粗产品后,用薄层层析来测定Rf值。选出其正确操作并按序列出字母:a→c→_______→_______→________→_________→g。

a.制备薄层色谱板

b.用少量纯二茂铁和提纯后的产品分别溶于2mL甲苯中,配成浓溶液

c.用细玻璃管拉制两根微量滴管(尖端处约0.7mm)

d.将色谱板插入盛有乙醚的槽内,盖上盖子

e.待溶剂上升到色谱板3/4高度时,取出色谱板,并标记溶剂所到高度

f.分别用微量滴管浸入两浓溶液,在色谱板两原点处点样,待干燥后,再重复点样

g.计算Rf值

更新时间:2024-04-27 22:45:16
【考点】
【答案】

升华   防止空气中水进入烧瓶,使乙酸酐水解   加碳酸氢钠固体至溶液中不再产生气泡或用pH计检测溶液pH值   AB   二茂铁或二乙酰基二茂铁   核磁共振、红外光谱   b   f   d   e  

【解析】

在圆底烧瓶中投入二茂铁和乙酸酐发生反应后,安装干燥管是防止空气中有水蒸气进入圆底烧瓶中,是乙酸酐水解,反应结束后,有未反应完的二茂铁,或者有接2个乙酰基的二茂铁杂质存在,可以用结晶等方法提纯,鉴别有机物常用核磁共振、红外光谱等方法。

(1)二茂铁易升华,可采用升华的方法提纯,故本题答案:升华。

(2)乙酸酐易水解,接干燥管可防止空气中水进入烧瓶中,使乙酸酐水解,故正确答案为:防止空气中水进入烧瓶,使乙酸酐水解。

(3)溶液若呈中性,继续加碳酸氢钠,没有气泡产生,或者用pH计测量溶液的pH,故本题答案为:加碳酸氢钠固体至溶液中不再产生气泡或用pH计检测溶液pH值。

(4)A.用玻璃棒摩擦烧杯内壁,可较快地析出晶体,A正确;

B.吸滤装置由吸滤瓶、布氏漏斗、抽气泵组成,B正确;

C.乙酰基二茂铁易溶于有机溶剂,不可用乙醇洗涤,C错误;

D.乙酰基二茂铁熔点为81℃,不可在100℃红外灯下干燥,D错误。

故本答案:AB。

(5)①粗产品中含有杂质为未反应完的二茂铁或二乙酰基二茂铁,可以用核磁共振、红外光谱来鉴别,故本题答案为:二茂铁或二乙酰基二茂铁;核磁共振、红外光谱。

②分离提纯粗产品后,要测定Rf值,先制备薄层色谱板,用细玻璃管拉制两根微量滴管(尖端处约0.7mm),在用少量纯二茂铁和提纯后的产品分别溶于2mL甲苯中,配成浓溶液,分别用微量滴管浸入两浓溶液,在色谱板两原点处点样,待干燥后,再重复点样,将色谱板插入盛有乙醚的槽内,盖上盖子,待溶剂上升到色谱板3/4高度时,取出色谱板,并标记溶剂所到高度,计算Rf值,故本题答案为:b;f;d;e。

题型:实验题 题类: 难度:较难 组卷次数:0
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